Yläluokan epäkäytännöllisestä hupivälineestä nykyajan luontoystävälliseksi jokamiehen ja -naisen menopeliksi – polkupyörän alkeellisista rakennelmista on löydetty todisteita jo 1500-luvun Euroopasta, mutta varsinaisesti sen historia alkaa hieman lähteistä riippuen vuosista 1816-1817. Polkupyörä on ollut 200-vuotisen historiansa aikana mukana monessa; hevosen korvaajaksi suunniteltu laite päätyi edesauttamaan naisasiaa, niitä käytettiin sodassa nopeina ja hiljaisina kulkuvälineinä ja monin paikoin polkupyörille tasoitetut tiet auttoivat myöhemmin ilmestyviä automobiileita mukavampaan ajoon.
Saksalainen Karl von Drais kehitteli ja julkisti vuosien 1816-1817 aikana ensisijaisesti hevosen korvaajaksi tarkoitetun draisiinin, eli potkupyörän. Potkupyörä muistutti polkupyörää vain etäisesti, sillä kaksi suurta pyörää oli valjastettu puiseen runkoon, johon puolestaan oli upotettu paikka satulalle ja jota ohjattiin melko kankealla ohjaustangolla.
Polkimia keksinnössä ei kuitenkaan vielä ollut, eli draisiinilla liikuttiin eteenpäin melko vaivalloisesti potkimalla vauhtia maasta. Keksintö ei juuri saanut tuulta alleen, eikä sen suosiota auttanut sekään, että juoksukoneen käyttö kiellettiin jalkakäytävillä. Näin ollen draisiinista tuli vähemmän hyödyllinen, rikkaan yläluokan lelu.
Vasta useita vuosikymmeniä myöhemmin, vuonna 1861, ranskalainen Ernest Michaux valmisti ensimmäisen todellisen polkupyörän polkimineen päivineen. Ketjuja pyörässä tosin ei ollut, vaan polkimet oli yhdistetty suoraan etupyörän keskiosaan. Polkupyörä oli viimein saanut kunnollisen ensimmäisen mallinsa, vaikkakin hyvin epämukavan sellaisen – luunmurskaajaksikin kutsutun ajopelin istuin sekä pyörät olivat valurautaa, minkä vuoksi joka ikinen töyssy tuntui taatusti polkijan takapuolessa.
Muutama vuosi myöhemmin markkinoille tuotiin kenties klassisin vanhanaikaisen polkupyörän malli, jonka varmasti monet tuntevat; tämän kyseisen velosipedin mallissa etupyörä oli huomattavan paljon suurempi kuin taaempi pyörä. Etupyörän halkaisija saattoi olla jopa 1,5 metriä, kun takapyörän koko oli vain kolmasosa etupyörästä. Etupyörän koon saattoi selittää sillä, että siten pyörään saatiin lisättyä helposti vauhtia. Isopyöräisessä polkupyörässä oli silti omat vaaransa, sillä kovassa vauhdissa ajajalla oli vaarana lennähtää ohjaustangon ylitse jarrutustilanteissa.
1800-luvun lähetessä loppuaan pyöriin keksittiin myös kuulalaakeri, rumpujarrut ja vaihteet.
Iso-Britanniassa polkupyörien valmistaja John Starley julkisti vuonna 1885 uuden mallin, jota kutsuttiin Roveriksi. Pian pyörää alettiin nimittää safety bicycleksi eli turvapolkupyöräksi, koska kun ajajan jalat yltivät maahan, pystyi tasapainon pitämään helpommin. Lisäksi liikkeelle lähteminen että pysähtyminen sujuivat turvallisemmin. Kun vielä skottilainen eläinlääkäri John Dunlop lisäsi polkupyörään ilmatäytteiset renkaat, alkoi polkupyöräily niittää yhä enemmän suosiota.
Markkinoille saapumisen jälkeen Roverista kehiteltiin yhdeksän vuotta myöhemmin nimenomaan naisille suunniteltu polkupyörä. Naiset saattoivat polkea mallilla ilman, että sääret paljastuivat hameen alta, mikä innosti yhä useampia naisia pyöräilemään ja sen myötä myös luopumaan korsettien ja pitkien helmojen käytöstä. Näin polkupyörä osaltaan myös vaikutti naisasian vauhdittamiseen.
1920-luvun jälkeen polkupyörä ei ole sinällään juuri kokenut suuria muutoksia, vaikka siitä on kehitelty sittemmin erilaisia malleja eri tarpeisiin, kuten maastoajoon, kilpailuun ja kaupunkiliikkumiseen. Lapsillekin alettiin valmistaa 1920-luvulla omia, pienempiä pyöriä, jotta ajotekniikkaa voisi harjoitella jo varhain.
Vuonna 2001 toteutetussa arviossa polkupyöriä löytyy nykyisin maailmasta noin puolitoista miljardia kappaletta, eli karkeasti laskettuna yksi pyörä jokaista viittä ihmistä kohden. Tämä yli 200-vuotias keksintö on levinnyt joka puolelle maailmaa ja huolimatta teknologian hurjasta vauhdista polkupyörä pysyy edelleen mukana ihmisten jokapäiväisessä elämässä hyödyllisenä työvälineenä, keinona saada liikuntaa ja vaihtoehtona moottoriajoneuvoille pidemmilläkin matkoilla.